Smeagol aveva viaggiato molto alla ricerca dell'anello prima di inseguire la Compagnia. Tante furono le sue avventure, in seguito ne è narrata una, la più misteriosa per chi non sapeva della sua esistenza, la più divertente per chi lo conosce. Buffa in entrambi i casi.

Erano giorni che camminava, e una notte arrivò in un posto strano. Le rocce erano squadrate e cave, e vi si poteva abitare all'interno. Case, si sarebbe poi ricordato Smeagol.
La creatura entrò in una di queste e vide cose mai viste prima. O forse viste, ma dimenticate. 
Grandi ceppi di legno che si aprivano, e dentro, tante sorprese! Ma non c'era il suo anello, il suo tesoro. C'erano invece tanti tessuti, e in una di quelle che Smeagol ricordò chiamarsi cassapanche c'era una tela bianca e morbida decorata con un bel pizzo. 
"Morbida ssseta, è morbida, è comoda per dormirci, sssì, Smeagol dormirà comodo" e si addormentò, per poi svegliarsi alle prime luci dell'alba, e a quelle fuggire. 
Smeagol stava vagando tra le ombre delle case, fino a quando la sua attenzione non fu catturata da un suono che non sentiva da tanto, tanto tempo. 
Don, din, dan, din, dan, din, don. Le campane! Oh, Smeagol amava le campane, così decise di seguirne il dolce suono, fino a quando raggiunse una piazzetta dove c'era tanta gente, e Smeagol no, non voleva farsi vedere! 
Stava per andarsene quando li vide: due cerchi dorati su un cuscinetto bianco tra due persone. Due anelli! Due anelli così simili al suo tesoro, appoggiati là dove chiunque poteva prenderli. 
"Dove Smeagol può prenderli... Corri, Gollum! Sì, corri!" urlò correndo in mezzo alla gente che si ritraeva al suo passaggio, spaventata da quella figura che, ai loro occhi, era un incrocio tra un cane e un bambino, qualcosa di umano che al contempo però non lo era. Gollum, per l'appunto. 
Smeagol spinse da parte una donna della gente alta che era vestita con il tessuto morbido sul quale aveva dormito quella notte, e si appropriò delle due fedi. 
"Due anelli! Due tesssori, luce dei miei occhi, due tesssori, uno per Smeagol e uno per Gollum, sì, due anelli!" e corse via, senza che nessuno riuscisse a fermarlo, perché tutti troppo sbigottiti. 
Ma poco dopo Smeagol li abbandonò: non erano magici, lo avevano imbrogliato un'altra volta. 
"Contea... Baggins, ladro, ti troveròòò!" ululò la creatura. E riprese il suo viaggio.