Jenna è una ragazza che vorrebbe solo integrarsi. Purtroppo il suo ingresso nelle scuole superiori non è come se lo aspettava. Alla fine dell'estate perde la sua verginità con Matty, un ragazzo molto popolare della squadra di football che però non vuole far sapere in giro della loro relazione, che continuerà (anche se è una relazione fondata solo su incontri sessuali). Come se non bastasse Jenna riceve una lettera anonima che la turba molto, per calmarsi decide di prendere un'aspirina ma una serie di sfortunati eventi la fanno cadere e infortunare. Si rialza in un letto d'ospedale e tutti credono che lei abbia tentato il suicidio. A scuola è conosciuta come "quella ragazza" e deve anche sopportare i vari tiri meschini di Sadie, anche lei innamorata di Matty.In seduito conoscerà Jake,il migliore amico di Matty,con cui avrà un flirt per tutta la stagione;Nel frattempo, Sedie riesce a rubare la cartella su Jenna che contiene la lettera. Jenna è sorpresa di essere nominata per il titolo di Reginetta del secondo anno, ma scopre poi che la scheda di voto ha la sua lettera stampata sul retro. Jenna decide che merita di più di ciò che le ha offerto Matty, e gli dice che non vuole più uscire con lui quella notte né al ballo né altrove. Alla fine Jenna va al ballo con Jake,ed quando ritorna a casa scopre che la lettere l'aveva scritta sua madre.Jenna ha scelto Jake, lasciando Matty con un pugno di mosche al Winter Formal. Ha anche scoperto che la madre è l’autrice della famosa lettera, e non sa come reagire al tradimento, né come tirar fuori l’argomento con lei. Con lo sfondo di una festa di Capodanno a casa di Matty, Jenna si trova nuovamente a dover scegliere tra i due ragazzi: Matty, che le chiede una seconda chance, e Jake, che come regalo di Natale le ha chiesto di diventare internet-official. La scelta della ragazza cadrà nuovamente (e prevedibilmente) su Jake, affidabile, onesto, che vuole vivere la loro storia allo scoperto. L’offerta di Matty non è abbastanza, non ancora: il ragazzo non è chiaramente ancora pronto ad uscire allo scoperto con i suoi sentimenti nei confronti di Jenna e non è ancora per niente maturo. Nel contorno, Lissa cerca in tutti i modi di farsi perdonare da Jenna per lo schiaffo tiratole al winter formal, e mette (temporaneamente?) la parola fine al suo rapporto di amicizia con Sadie; quest'ultima decide di iniziare una storia con Ricky, che però nell'ultima puntata viene visto amoreggiare in uno sgabuzzino con Clark. Intanto Ming conosce un ragazzo, ma la loro relazione è ostacolata dalla mafia cinese, in quanto il ragazzo aveva una storia col capo. Alla fine Jake scopre, dopo aver detto a Jenna di amarla, tramite Sadie, che Jenna e Matty sono stati insieme senza dirgli niente, dopo averle detto che l'amava; questo a causa di Sadie,che ridiventa amica di Lissa. Alla fine Jenna e Jake diventano amici,mentre lei e Matty si fidanzano. La stagione si conclude con Jenna che decide,dopo aver deciso che poteva partire per l'Europa,che avrebbe passato l'estate con Matty,lasciando il posto a Tamara.