Due anni e mezzo dopo tutti si ritrovarono a casa di Lorelai e Luke per le vacanze di natale..
Il piccolo Richard era contentissimo di riavere a casa le sue sorellone, Rory e Jess erano tornati per l'occasione e April, ormai studentessa di Yale, era tornata con il suo nuovo ragazzo Jeremy..

Lorelai: tesoro che c'è? ti vedo triste..
Rory: no niente, te l'ho detto, sono giorni che Jess si comporta in un modo strano..
L: più strano del solito intendi?
R: mamma sono seria.. lo vedo freddo e distaccato
L: magari è solo stanco, sta lavorando molto al terzo libro..
R: speriamo che sia solo quello..
L: cristopher lo hai sentito?
R: si mi ha chiamato l'altro giorno.. mi ha chiesto di te...
L: si ha chiamto anche me per sapere come stavo e fare gli auguri.. sembra felice a Parigi
R: si è sembrato felice anche a me...
L: tesoro... vedrai  che andrà tutto bene..
R: si è fatto tardi.. torno all'appartameto sopra al locale da Jess..
L: ok.. di al mio maritino che qui c'è un bambino che lo aspetta con ansia..
R: sarà fatto... ciao piccolino
Richard: ciao Oly.

R: ehi Luke... la mamma e Richard ti aspettano a casa..
L: si ora vado, tempo di finire questi conti..
R: Jess?
L: è da sua madre..
R: ah ok... io salgo.. buona notte.. ci vediamo domattina dai nonni...

Rory salì nell'appartamento e si mise nel letto a leggere aspettando il ritorno di Jess.. Si addormento tardi e Jess non era ancora arrivato.. arrivò a tarda notte, non la svegliò per non disturbarla e si mise a letto...
La mattina seguente Rory si svegliò con ancora il libro tra le mani, e vide Jess già in piedi intento a vestirsi..

R: sei arrivato tardi ieri..
J: si ho portato dei regali a Dula e sono stato un po' con mia madre. non volevo svegliarti quando sono arrivato così ho fatto piano... Buon Natale comunque ( sia avvicina e le da un bacio sulla fronte)
R: buon natale anche a te...
J: siamo in ritardo.. i tuoi nonni si incavoleranno con me...
R: no faccio presto a vestirmi... ( la giornata era già iniziata male pensò)


R: ciao nonna, scusa il ritardo ma non mi è suonata la sveglia..
Emily: scuse accettate dai forza entrate che si gela fuori...
R: ehi mamma siamo arrivati...
L: ciao tesoro


Il pranzo procedette bene, Richard scartò tutti i regali che aveva ricevuto e giocò con tutti i giochini nuovi... Rory però continuava ad avere una strana sensazione..Jess sembrava nervoso, inquieto... Tornarono verso Stars Hollow, Rory andò a casa della madre, mentre Jess con la scusa di fare delle telefonate si diresse all'appartamento...
Anche Luke andò al locale, doveva lavorare...

R: mamma dai hai visto come è freddo?
L: si ma vedrai che passerà.. magari ha delle preoccupazioni sul lavoro...io ti consiglierei di andare e parlargli... digli quello che pensi e senti cosa ti dice...
R: ok vado....


Rory andò all'appartamento ma lo trovò vuoto..
R: Luke dove è Jess?
J: non lo so... è uscito e mi ha detto di lasciarti questo quando saresti venuta...( le passò un biglietto)


Rory aprì il biglietto e lesse:  ehi Gilmore, raggiungimi al nostro posto... ti aspetto li...
Rorcapì subito di che posto parlava... il ponte.. quel ponte dove avevano mangiato all'asta dei cestini, e dove lei iniziò a provare qualcosa per lui, e dove dopo la maratona di ballo avevano deciso di mettersi assieme...

Si diresse di corsa al ponte preoccupata per quello che sarebbe successo...
Lì trovò Jess seduto con le gambe penzoloni e lo sguardo perso nel vuoto....  
R: Jess
J: ehi finalmente... ce ne hai messo di tempo...
R: che succede? sono giorni che sei strano, distante..
J: cercavo un modo per dirti quello che sto per dirti...
R: oddio mi vuoi lasciare non è vero?
J: cosaaa? nooo
R: oh meno male... e allora cosa?
J: vuoi stare zitta?? se parli tu io non riesco a parlare (e rise)
R: si scusa..dimmi
J: mi vuoi sposare??
R: cosa??
J: mi vuoi sposare??
R: oddio.. si si si si si
J: (ridendo) bastava un si solo
R: si

Jess tirò fuori un piccolo anello e glielo mise al dito..L'anello era bellissimo, piccolo ed elegante con una pietra blu come i suoi occhi, glielo aveva fatto fare a Liz su misura per lei e ieri sera era andato a prenderlo, per quello aveva fatto tardi...

Rory e Jess andarono di corsa da Lorelai... appena entrati Rory le mostro l'anello..
L: finalmente si è deciso a chiedertelo
R: tu lo sapevi?
L: Jess l'ha accennato a Luke e Luke l'ha detto a me...
R: e mi hai fatto morire dall'ansia senza dirmi nulla?
L: beh la sorpresa è stata bella no? ne è valsa la pena..
J: e poi potevi dirmi di no... hai dei precedenti o sbaglio?
R: ah bravo fai lo spiritoso si...

Nel giro di pochi giorni comunicarono la bella notizia a parenti e amici e decisero che si sarebbero sposati a Star Hollow nel giro di pochi mesi, in primavera..