Dean ha la macchina di suo padre e un lavoro che, nonostante tutto, gli piace. Sam ha una laurea in giurisprudenza e la convinzione che serva più amore nella vita di suo fratello. E quando si renderà conto che Castiel ha una cotta per Dean, deciderà di dare una piccola spinta a entrambi e dimostrare a Dean che può essere amato, anche se fa la prostituta.