Chuck Bass 19 anni,pieno di donne,ma innamorato di una soltanto,Blair Waldorf 20 anni. Entrambi vivono a Manhattan,nell'Upper West Side,lui vive al Plaza Hotel con suo padre Bart Bass,con la sua nuova moglie Lily che è anche la madre di Serena la sua migliore amica. Blair e Serena sono molto amiche,Blair vive un intensa storia con Nate dai tempi delle elementari,però lui è innamorato di Serena ed è contracambiato,e Blair dopo la seconda notte con Chuck si accorge di amarlo,e dopo Chuck si accorge di essere da sempre innamorato di Blair,ma non riesce a dirglielo,forse perchè per uno che è abituato ad andare con tante donne è difficile. Passano diverse notti insieme,e in più cominciano a fare sesso sfrenato per allontanarsi perchè secondo loro stare insieme è una follia,per prima cosa perchè Nate pensa di amare ancora Blair e per seconda perchè Chuck è il migliore amico di Nate,ma nonostante tutti i loro sforzi non riescono a stare lontani,loro si amano. Dopo che Blair e Nate si lasciano,lei va al nuovo locale di Chuck,esibendosi in un clamoroso spogliarello all'insegna della distrazione,mentre Chuck ne rimane allibito! B:Anche io mi so muovere.... C:Dai fammi vedere... B:No...ho detto sono che mi sono muovere... C:Ma se sei sedici volte più sexy di tutte le altre.... B:Non ci casco Bass... Un momento di esitazione... B:Tu non credi che salirei sul palco.. C:Dico solo che non ci credo... B:Sta a guardare... E mentre Blair sale sul palco,Chuck rimane lì immobile,mentre lei balla in Chuck scatta qualcosa..Qualcosa che lo farà cambiare per sempre...