Hailey frequenta il suo ultimo anno di liceo artistico insieme ai suoi due inseparabili amici: Erika e Jack. Questo per lei sarà uno degli anni più difficili perché dovrà affrontare l'esame più temuto dai ragazzi di quinto anno: L'esame di Maturità.
Tutto sembra normale ma ecco che la sua vita viene stravolta per una scommessa: Brandy, la più popolare della scuola, ha deciso di sfidarla per vedere chi delle due riscira' a conquistare il ragazzo più bello della scuola.
Potrebbe sembrare una cosa facile... Ma Hailey dovrà metterci tutta se stessa per farlo cadere ai suoi piedi.
Riuscirà nell'impresa?
*- Io posso conquistare chiunque... Non ho bisogno di gonne altezza figa o trampoli mortali- mormorai tranquillamente andando verso la mia classe.
- Davvero? Vogliamo fare una scommessa? C’è un ragazzo... In classe mia... Un certo Richard- sussurrò incrociando le braccia.*