Post 4x23. Damon ed Elena sono finalmente insieme e felici, le minacce soprannaturali un ricordo lontano. Ma con la fine dell'estate e la partenza di Elena per il college, nuove nubi si addensano all'orizzonte. Vecchie conoscenze fanno la loro ricomparsa e potrebbero non essere l'unica fonte di problemi per la neo-coppia.
Personaggi: Damon Salvatore, Elena Gilbert, Jeremy Gilbert, Silas, Stefan Salvatore