Oliver Queen, CEO di nazionalità canadese di una delle più importanti società di NY, miliardario e playboy, quando viene informato che dovrà lasciare gli Stati Uniti e tornare in Canada a causa del visto scaduto, decide di attuare un piano senza alcun scrupolo. Così chiede a Felicity Smoak, la sua assistente esecutiva, di inscenare un finto matrimonio. Le complicazioni sorgono quando si rende conto di quello che realmente prova per lei.