Tre anni dopo l'università, Rory trova lavoro in un prestigioso giornale del Connecticut, l'Hartford Gazette. La sua vita verrà completamente sconvolta dall'arrivo di alcune persone totalmente inaspettate: infatti dopo tanto tempo, incontrerà di nuovo Tristin, il suo vecchio compagno della Chilton e Logan il suo ex fidanzato trasferitosi a Londra da tanto tempo. La nostra beniamina dovrà affrontare situazioni assurde e scelte importanti...