Damon ed Elena si conoscono quando sono solo adolescenti.
Non hanno niente in comune, se non i casini e la confusione che entrambi si portano dentro. E' un'amicizia improbabile la loro, in cui i confini si confondono, a volte sofferta, ma di cui nessuno dei due riesce a fare a meno.
Anni dopo, entrambi si sono costruiti una propria vita lontani l’uno dall’altra: ma l'inatteso ritorno di Damon a Mystic Falls può ancora mandare all’aria molti piani e finire per rimettere tutto in discussione.
Dalla storia. “Per tutto ciò che ha spinto, e forse spinge ancora, me e Damon ad avvicinarci, c'è sempre stato anche qualcos'altro, più nascosto e latente, una forza contraria sempre pronta ad esplodere e ad allontanarci con la stessa intensità. E non so se, adesso che entrambi siamo cresciuti e andati avanti con le nostre vite, anche questo sia cambiato. Forse, il vero quesito a cui è più difficile rispondere è se io voglia davvero scoprirlo oppure no."
AU/AH

Klaroline è il paring principale. La storia inizia con la fine della quarta stagione.
“Klaus, sono Caroline. Spero tu te la sia spassata nel vecchio sud perché la vacanza è finita!…senti la situazione è critica qui, chiamami appena senti il messaggio e chiama ME perché in questo momento è l’unico contatto sicuro che hai…ciao…e fai attenzione” "Dove stiamo andando?" "...nell'unico posto al mondo dove saremo al sicuro" "New Orleans" "...non sei contenta rivedrai mio fratello?"