Klaroline è il paring principale. La storia inizia con la fine della quarta stagione.
“Klaus, sono Caroline. Spero tu te la sia spassata nel vecchio sud perché la vacanza è finita!…senti la situazione è critica qui, chiamami appena senti il messaggio e chiama ME perché in questo momento è l’unico contatto sicuro che hai…ciao…e fai attenzione” "Dove stiamo andando?" "...nell'unico posto al mondo dove saremo al sicuro" "New Orleans" "...non sei contenta rivedrai mio fratello?"

Stanchi delle solite storie in cui un'alunna e un professore si amano e riescono ad essere felici superando mille ostacoli? Allora questa storia fa per voi, visto che il professore in questione non sa nemmeno che la ragazza con cui ha a che fare sia una sua alunna e non ha per nulla intenzioni "serie"...
"Mi... Mi stai incoraggiando a...".
"Ad uscirci, sì".
Trudy sembra aver assimilato subito e fin troppo in fretta la notizia, in un modo che mi lascia alquanto scioccata. Sembra crederci più di me, quasi quasi. "Sai come si dice in questi casi?".
"Sei fottuta?" suggerisco, melodrammatica come sempre.
"No. "Fake it until you make it"! Fingi! Fingi fino a credere sul serio di non essere una sua alunna e il gioco è fatto, no?".
Da una parte, il discorso della mia amica ha un minimo di senso, dall'altro sono troppo spaventata perchè, per la prima volta in vita mia, rischio di iniziare un cammino caratterizzato dal proibito e ho paura di scottarmi.

Il proseguo di "strano il mio destino". Non tutti i mostri del passato sono stati sconfitti... c'è ancora l'ultimo drago da abbattere e nuovi misteri si nascondono sotto la superficie.
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"Erano state tre settimane incredibili: aveva ritrovato Stefan; Elena era diventata un vampiro ed aveva passato gli ultimi 15 anni a cercarlo; il suo rammarico più grande, quello d’aver rovinato la vita a Jessica uccidendo sua madre, si era rivelato essere solo uno scherzo della mente… della sua mente! Era così abituato a sentirsi un mostro che l'idea di aver salvato qualcuno, gli era sembrata inaccettabile. Aveva costruito una propria storia in cui lui era il cattivo e la madre di Jessica la sua ultima vittima. Ma la giovane, aiutata da uno strano destino, era riuscita a ridargli indietro, pezzo per pezzo, l’amore, un fratello e la serenità.
Damon stava assaporando il gusto sconosciuto della pace, della felicità: tra le braccia stringeva l’amore della sua vita ed a casa lo attendeva suo fratello.
Era pronto ad esistere, libero dall’inferno che aveva segnato la sua esistenza… ma l’inferno non voleva liberarsi di lui."

Mi cimento nel mio primo "What If": Damon lascia Mystic Falls due giorni dopo la scelta di Elena. Lei non è morta, non è diventata vampiro. Lui va via senza dire niente, senza salutare nessuno e nel lasciare quella vita, si ritrova a dover prendere una decisione, come già accaduto nella 2x12 con Jessica. Questa decisione si ripercuoterà sul suo futuro, e 20 anni dopo quella notte, capirà che al destino non si sfugge, mai.
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«Ho avuto 20 anni per pensare ai “forse”, ed ho capito che il destino non si evita. Niente e nessuno avrebbe potuto cambiare il corso degli eventi, niente e nessuno avrebbe potuto evitare di farci trovare qui e ora, così. Nemmeno tu»