La storia prende avvio dalla 4x23. Ha come protagonisti Bonnie Caroline e Stefan. Bonnie compie un viaggio nel tempo e si ritrova insieme ai due vampiri (ritornati umani) nel passato, precisamente 1000 anni nel passato, quando gli Originali erano ancora umani. Qui conosceranno la famiglia al completo. Nel frattempo nel presente gli Originali si accorgono che qualcosa non va con i loro ricordi e chiedono aiuto a Damon ed Elena per scoprire cosa sta succedendo.
Nasceranno degli amori e delle amicizie improbabili. Si troveranno di fronte a degli ostacoli. E vivranno qualcosa che mai avrebbero creduto possibile.
Dalla storia:
- “Mi vuoi come tuo corteggiatore?”
Lei arrossì vistosamente e rimase in silenzio per l’imbarazzo.
“Ti ho messa a disagio vero?”
“No Stefan, sono solo sorpresa. Tu mi chiedi il permesso per essere il mio corteggiatore e io non me l’aspettavo. Di solito le donne non possono decidere nulla in merito a questo, invece tu vuoi sapere il mio parere, come se ti importasse davvero”
“E’ così Rebekah. A me interessa tutto di te. Non farei mai nulla che potrebbe dispiacerti”-
Coppie:
Klaroline, Stebekah, Kennet, Delena, Katlijah
(se non vi piace, non leggete XD)

Caroline era pienamente cosciente del fatto che un matrimonio con un giusto partito, avrebbe risolto molti problemi alla sua famiglia, ma se c'era una cosa che distingueva Caroline da tutti era la sua testardaggine e nessuno l'avrebbe mai convinta a sposarsi con qualcuno che non amava. Pur essendo molto corteggiata e molti attendevano un suo prossimo matrimonio, lei rifiutava con convinzione ogni proposta che le veniva fatta. Eppure non capiva, aveva altre due sorelle Rose ed Elena e non riusciva a capire perchè tutti si accanissero su di lei, quando c'erano anche loro, che non la pensavano come lei e che quindi sarebbero state più propense ad accettare la corte e in seguito il matrimonio con uno di quei damerini impettiti.

Caroline, dopo un morso di licantropo, è obbligata ad andare da Klaus a New Orleans, per salvarsi.
Purtroppo in quella città la bionda scoprirà cose non molto gradite, come la gravidanza di Hayley.
Klaus farà di tutto pur di diventare l'ultimo amore di Caroline, anche a costo di giocarsi tutto. Lui la ama. E Caroline dovrà lottare contro tutti per trovare ciò che solo lei riesce a vedere in Klaus: la sua umanità.

"Eppure, era fortemente tentato di ritornare da lei, di dirle che non aveva mai provato niente prima di allora, prima che lei gli avesse fatto scoprire quanto bene ci si sentisse a tenere ad una persona.
Guardò lo schermo del cellulare e cedendo per la prima volta alle tentazioni digitò il numero di Caroline, infrangendo la sua promessa."

Tyler ha preferito la vendetta al suo amore per Caroline ... chissà chi non si farà scappare l'occasione per fare una visitina a Mystic Falls! =) Ecco a voi un pezzettino : < Che ci fai qui?> domandò istintivamente la vampira, con aria scioccata.
< Mi ferisci Caroline, dopo tanto tempo nemmeno un abbraccio per salutare il tuo vecchio amico?> la schernì l’ibrido mantenendo la posizione equivoca e fin troppo ravvicinata in cui si trovavano.
< Ma smettila!> squittì quasi Caroline prima di illuminare il suo volto con un sorriso mozzafiato. Dopo lo shock doveva ammetterlo … tutto quello che sentiva era gioia. Non sapeva perché ma era felice di quella visita a sorpresa. < Così va meglio. Mi sei mancata anche tu.> osservò Klaus con la sua aria da seduttore.