Alison è una ragazza tranquilla, di quelle che non amano uscire tutte le sere per bere, ballare e finire, ubriache, con qualche ragazzo di cui il mattino dopo non si ricorda nemmeno il nome. Lavora con la sua migliore amica, Emma, in un albergo e lì conosce un ragazzo. E' carino e ci prova con lei che però continua a rifiutarlo finché la sua amica non le propone una sfida, una scommessa che Alison spera, quasi, di perdere. Ma è proprio a causa di quella scommessa che si ritrova a comportarsi come non aveva mai fatto prima e presto si rende conto che quel weekend ha cambiato per sempre la sua vita...