Elena è una ragazza normale, semplice, fidanzata con Stefan, un ragazzo piuttosto carino,dolce che si prende fin troppa cura di lei.
Damon è il suo migliore amico. Un gran farfallone, che ha avuto tantissime storie di una notte con molte ragazze, ma mai nulla di serio. Fin quando non crede di essersi innamorato di una ragazza, tale Caroline. Dopo vari approcci sbagliati, non sapendo come fare per conquistarla, decide di chiedere aiuto ad Elena. Lei gli spiega che 'esistono' 10 regole per conquistare una donna e farla innamorare.
Una volta a settimana i due amici si incontreranno per scoprire una nuova regola. Riuscirà Damon a diventare un 'bravo ragazzo' e conquistare Caroline? E cosa dirà Stefan di tutti questi incontri?
-Tutti umani-