Dean ha visto Sam saltare in quel buco, risucchiato nella gabbia assieme a Lucifer e Michael. Il suo dolore è stato talmente grande, da portarlo in una spirale di autodistruzione in cui ad ogni passo in più, perde la sua umanità e la sua capacità di provare emozioni. Pur di non soffrire, finisce per smettere di provare dei sentimenti verso chiunque.
Castiel riportato in vita da Dio, dopo che Lucifer lo aveva ucciso, torna in forma umana ed è pronto a rimanere vicino al cacciatore per cui ha sacrificato tutto e per cui prova sentimenti che non è in grado di affrontare fino in fondo.
Il baratro in cui Dean si sta lasciando cadere lo rende scostante e a tratti violento, vuole solo cacciare, insensibile alla sua stessa sicurezza, pronto a morire. Per quanto Castiel cerchi di stargli vicino, non sembra in grado di fermare la sua caduta e finirà per diventare egli stesso vittima di quella violenza.