Jenny è fuggita via dall'Upper East Side misteriosamente, ma dopo un'assenza di 5 anni ritorna in città. Dov'è andata? Perchè aveva lasciato l'UES? E che c'entra Nate in tutto questo?

E se da un giorno all'altro la vostra vita cambiasse?
E se nel giro di una notte tutte le persone che credevate facessero parte della vostra vita morissero?
E se da un momento all'altro scopriste di aver sempre vissuto all'interno di una grossa menzogna?
E se in poche ore scopriste che il famigerato e famoso Chuck Bass è vostro fratello?
Mary è sempre vissuta in una famiglia tranquilla e riservata, ma il giorno del diciottesimo compleanno di suo fratello Harry, la madre dice di voler svelare un terribile segreto che da anni la divora. Sembrerebbe essere finalmente il momento perfetto per dire la verità, se solo un grande incidente d'auto non le impedisse di parlare e quando Mary si risveglierà dal coma, Bart Bass in persona sarà seduto all'estremità del suo letto in compagnia di un avvocato.

Buongiorno Upper East Side, l’estate sembra essere ormai giunta al termine ed un nuovo anno è ormai alle porte. Non sempre però quello che si lascia partendo resta come noi lo ricordiamo: sembra, infatti, essere arrivata in città una vecchia conoscenza degli Humphrey e della famiglia Abrams, e considerando la dimensione delle valige non sembrerebbe solo una visita di cortesia.

Buongiorno Upper East Side. Nemmeno il tempo di far freddare il cappuccino,che arriva una notizia succulenta:Serena Van Der Woodsen avvistata mentre esce in lacrime dall’appartamento di Blair Waldorf,con una valigia in mano. Che succede S.? La convivenza è finita?! Si dice che nessuno muoia senza portare nella tomba almeno una pedata ricevuta in dono da un’amico,ma sembra che tu sia stata proprio cacciata a calci.