Elena capisce di essere innamorata di Damon. Ma è troppo tardi. Il destino vuole che lui muoia per il morso di lupo mannaro e nessuno può ingannare ciò che è già scritto.
Elena riuscirà però a trovare la felicità dopo la sua morte, grazie al frutto dell'amore che Damon e lei hanno dato in dieci anni, il tempo concesso al vampiro di vivere...

[SPOILER 2x21]
"Cosa ne può sapere il male puro dell'amore?" (Elijah-Klaus)

[Matt/Elena]
Quando il bigliettino di Matt, incastrato a fatica dentro il tappo di una penna, raggiunge le mani di Elena, lei lo legge arrossendo furiosamente.
È l'ultima ora del venerdì, nessuno in classe sta più ascoltando l'insegnante, fuori è quasi estate e il mondo è bello: Matt le ha chiesto di uscire.
Il loro primo appuntamento – una data da scrivere sul diario e incidere sul banco accanto alle iniziali “M+E”.

Questa storia è ambientata a New York,tratta di due noti personaggi televisivi ovvero Damon Salvatore e Elena Gilbert. A differenza del telefilm,però,Elena,non è legata a Stefan.E’ in un certo senso innamorata,corrisposta (anche se inconsapevole)di damon.Lui,è convinto,di non meritare affatto Elena,poiché la reputa troppo,perfino per lui.Quindi,quest’ultimo attua nei suoi confronti atteggiamenti schivi e scontrosi,col fine di farle comprendere che di lei a lui non importa,facendole credere,ancora,di essere stato e di stare tuttora con innumerevoli donne … e che quindi la sua presenza è indifferente …

Le paura di Damon riguardo a quello che gli sta succedendo
Cit:Ho sempre pensato che la mia vita sarebbe finita da eroe, in mezzo ad un campo di battaglia sotto la pioggia a difendere il mio onore o peggio, la mia vita.

Aveva fatto una promessa, il primo giorno di scuola. Una promessa con l’Elena che era stata e che aveva stentato a riconoscere in tutti quei mesi, nonostante il riflesso nello specchio fosse identico; una promessa che le costava fatica e dolore ogni giorno.
(spoiler altissimi sulla 2x21)

Sequel di I can keep it e Pathetic di Joy.
"«Qualche tempo fa Bonnie aveva scoperto un incantesimo che rallentava la guarigione. Magari anche la strega di Klaus si diverte con quelle cose.» spiegò tamponando con l’asciugamano e ripulendola dal sangue.
Sarebbe rimasto macchiato, pensò Katherine.
Ormai il sangue sporcava così tante cose."

Un anno dopo essere stata trasformata in vampiro Caroline torna a Mystic Falls, sua città di nascita che è stata costretta a lasciare da qualche anno. Incontrerà vecchi amici(Bonnie ed Elena), nuovi amici(Stefan e Damon) ma soprattutto due persone che le faranno riscoprire l'amore: Tyler e Matt...

Damon, suo malgrado, si reca al colloquio genitori-insegnanti.
Missing moment 1x19.
Partecipa al "The Vampire Geometry Fest".

Elena fissava il suo riflesso sullo stesso specchio in cui aveva visto innumerevoli volte il suo volto rigato dalle lacrime.
Lo stesso specchio in cui, il giorno in cui scoprì di Katherine, rimase a fissare il suo riflesso per un'ora intera.
Lo faceva spesso, involontariamente. Provava ad immaginare lo sguardo della sua copia spettrale, cercava di interpretarlo e dargli vita.
Ogni giorno che passava inconsciamente avrebbe desiderato incontrarla, per rendersi conto davvero di quanto fossero identiche.
Da una parte non avrebbe mai desiderato farlo. L'inquietudine della situazione, ma soprattutto, la paura di non essere all'altezza.
All'altezza di Katherine.
La donna che non sarebbe mai stata, per fortuna o purtroppo.

"Senza Umanità, non vi è né virtù, ne vero coraggio, né gloria duratura. Dove ha lasciato la tua, Damon?"
Damon Salvatore ha qualcosa da confessare a Helena Gilbert, ma non ne ha il coraggio.
Riuscirà a ricevere la spinta giusta per buttarsi?

"Tra poco non sarò più in grado di controllarmi." mormorò chiudendo gli occhi.
Stefan soffocò un sbuffo ilare. "E quando mai lo sei stato?"
Spoiler promo 2x22.
Partecipa al "The Vampire Geometry Fest".

Nicole Dashborn, ragazza carina ma con un pessimo carattere, si trasferisce a Mystic Falls con l'intenzione di dare la caccia a Katherine, la vampira che distrusse la sua famiglia, anni prima.
Uno scambio di persone la porterà a conoscere Helena e i fratelli Salvatore, facendola, in particolare, entrare in conflitto con l'affascinante Damon, deciso a non darle tregua.
L'arrivo di un nuovo vampiro in città ed i misteriosi omicidi nei dintorni di Mystic Falls daranno a tutti qualcosa su cui riflettere, mentre la vita di Nicole prenderà una piega non del tutto desiderata.
"Perchè, anche se è ingiusto, spesso sono le persone che amiamo a pagare per i nostri errori."

-"...a me importa!!"- Lo dico urlando, con rabbia, con talmente tanta rabbia che Damon rimane stupito e mi guarda con occhi glaciali.
Nessuno parla, il silenzio regna nella sala e questo mi fa ancora più arrabbiare è che non mi chiede nemmeno il perchè di quello chi ho detto, o forse lo sa e vuole sentirlo dire da me
Daroline

E poi la morte si porta via tutto.
Scritta dopo la 2x21